A tre minuti dalla fine Michele Paolucci, autore dei due gol vicentini, fallisce un calcio di rigore e al quarto minuto di recupero l’Empoli, cui sarebbe bastato anche il pareggio, segna il gol del 3-2: il Vicenza retrocede così sul campo in Lega Pro Prima Divisione. Il 29 aprile il CdA decide di esonerare anche Beghetto a seguito della sconfitta interna per 1 a 0 contro la Nocerina, a seguito della quale la squadra si trova tra le possibili retrocesse direttamente in Serie C. Al termine della stagione regolare il Vicenza si piazza al diciannovesimo posto, garantendosi almeno il diritto a disputare i play-out per la permanenza in Serie B contro l’Empoli, diciottesimo. Inizialmente il Vicenza sembra partire con il piede giusto, ma dopo tre sconfitte consecutive nel mese di marzo la società esonera l’allenatore Rolando Maran e chiama alla guida della squadra Nedo Sonetti. La corsa alla Serie A viene però vanificata da una nuova flessione di rendimento, che fa sprofondare il Vicenza a metà classifica: la quota salvezza viene raggiunta alla penultima giornata battendo e condannando alla retrocessione matematica la Triestina per 1-0. A fine campionato arriva la rescissione del contratto con l’allenatore Rolando Maran, cui subentra Silvio Baldini con un contratto annuale.
La sera del 4 ottobre 2011, dopo la sconfitta in casa contro il Varese, la società esonera mister Baldini e, dopo due giorni, chiama a guidare la squadra Luigi Cagni. Il 24 aprile, dopo la sconfitta per 4-1 in casa dell’AlbinoLeffe, Moriero viene esonerato e la squadra affidata al tecnico Guido Carboni. Durò solo un anno la permanenza in Serie A: la stagione 2000-2001 terminò con la retrocessione in Serie B per i veneti, non bastando la vittoria all’ultima giornata (3-2 in casa dell’Udinese) per agguantare lo spareggio-salvezza alla fine lontano un solo punto. Pasquale Luiso e il giovane Cristian Bucchi; la squadra guadagnò la promozione con due giornate di anticipo rispetto alla fine del campionato. Nel 1997-1998, dopo l’ottavo posto dell’anno prima, il Vicenza si salvò senza patemi, ma si lasciò un po’ andare in campionato, mentre in Coppa delle Coppe arrivò in semifinale col Chelsea dopo numerosi successi grazie ai gol del suo bomber Pasquale Luiso, alla fine capocannoniere della manifestazione con otto marcature, inflitte a tutte le quattro squadre europee affrontate. Il lavoro del duo Lopez-Praticò inizia ad ottenere i primi risultati: col passare delle partite la squadra biancorossa abbandona la mentalità perdente e rinunciataria della passata stagione, e inizia ad acquistare fiducia in se stessa.
Al suo posto, dalla 19ª giornata subentrò il duo Adelio Moro & Fabio Viviani, i quali esordirono come condottieri dei biancorossi il 6 gennaio 2002 nella partita casalinga contro il Cagliari. Alla ripresa dopo la sosta natalizia il Vicenza si ritrova terzultimo in classifica; il 27 gennaio la società esonera Breda e si affida ad Alessandro Dal Canto. Il Vicenza superò una dopo l’altra le sue avversarie in Coppa Italia: nei sedicesimi i gol di Maurizio Rossi e Giovanni Cornacchini sconfissero la Lucchese, negli ottavi quelli di Fabio Viviani e dello stesso Cornacchini il Genoa, nei quarti la rete in trasferta di Gabriele Ambrosetti fece uscire il Milan, in semifinale le reti di Roberto Murgita e del solito Cornacchini eliminarono il Bologna e infine si arrivò alla finale col Napoli. Lo Spezia vanta, in proporzione alle dimensioni del proprio bacino di utenza, un seguito di tifosi molto numeroso; la popolazione cittadina ha infatti da sempre dimostrato un buon interesse nei confronti della locale squadra di calcio.
Nei campionati successivi, cioè 1948-1949 e 1949-1950, la squadra si piazza entrambe le volte quinta in campionati che vedono vincitori prima il Prato e poi l’Ancona. Le Cascine, maglie calcio a poco prezzo affidabile con i suoi 160 ettari è il più grande parco pubblico di Firenze; ha inizio dall’attuale piazza Vittorio Veneto per arrivare fino sotto al ponte all’Indiano delimitato naturalmente dal fiume Arno dal torrente Mugnone e dal canale Macinante. Tagliano in due il centro storico, e vi si affacciano numerosi luoghi di interesse come il Corridoio vasariano e gli Uffizi, il Parco delle Cascine, la Biblioteca Nazionale Centrale, il Ponte alle Grazie, la Chiesa di San Frediano in Cestello, Piazza Demidoff, oltre che alle varie torri. L’Eire preme e, dopo un rigore fallito, va in rete al 90′ con Roy Keane, ancora su tiro dagli 11 metri, costringendo così ai tempi supplementari gli spagnoli. Gli tenni dietro con gli occhi, si perdé nella folla. 10 maggio 1797: le truppe francesi occupanti lasciano la città dietro riscatto di due milioni di lire; il famoso violinista Rodolphe Kreutzer si esibisce al Teatro degli Avvalorati. Nel giugno 2007, dopo una stagione conclusa al nono posto ma con soli due punti di distacco sulla zona play-out, il 97% della società viene ceduto alla famiglia Braccialini (il restante 3% resta nelle mani di Romeo Dozzi), proprietaria della «Braccialini Sport S.r.l.», per una cifra che si aggira intorno ai 3 milioni di euro.
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